1998-2002: Trilhando a FamaLindsay ficou realmente famosa aos 11 anos, interpretando as irmãs gêmas do longa-metragem “Operação Cupido" em 1998. Inicialmente o papel das gêmeas foi oferecio à Michelle Tratchtenberg, que o recusou para deixa-lo para Lindsay. Algum tempo depois, Lindsay Lohan foi convidada para viver Penny, no filme “Inspetor Bugiganga" e em retribuição deixou o o papel à Michelle.
Depois do grande sucesso em “Operação Cupido”, Lindsay trabalhou outro filme da Disney, com a modelo-atriz Tyra Banks em “A Boneca Que Virou Gente" em 2000.
Além disso, Lindsay gravou no mesmo ano um episódio-piloto para o seriado “Bette” em homenagem a atriz, Bette Middler - à mesma também participava da série – mas Lindsar recusou o papél por morar em Nova York e as gravações serem em Los Angeles.
2002-2006: Icone TeenJá em 2002 Lindsay gravou outro filme para a Disney, “Seguindo as Pistas”, que acabou não indo para os cinemas. Ainda em 2002, no seriado Last Call With Carson Daly, Lindsay admitiu que adormeceu durante a première de The Parent Trap em 1998.
Aos 16 anos começou a "guerrinha" entre Lindsay e Hilary Duff. Além da briga pelo título de "teen queen" (rainha dos adolescentes), o motivo teria sido o namorado de Lindsay, o cantor pop Aaron Carter, que a trocou por Hilary, um ano mais nova. Além dos rumores que Hilary teria sido aprovada em alguns papéis no cinema que seriam de Lindsay.
Em 2003 a atriz fez mais um filme da Disney, com a atriz Jamie Lee Curtis,Sexta-Feira Muito Louca, até hoje considerado seu filme de maior sucesso, no filme a atriz faz a protagonista Ana Coleman. O filme rendeu a Lindsay o 'MTV Movie Awards' de Melhor Revelação Feminina por sua atuação.
No início de 2004, em uma festa em Los Angeles, fotografias mostraram uma diferença enorme no tamanho dos seios de Lindsay. Tudo para ultrapassar as medidas da rival Hilary Duff. Apesar da cantora dizer que não fez implante, médicos especialistas desmentiram-a.
Lindsay gravou outro grande sucesso do cinema “Confissões de Uma Adolescente em Crise”, com a atriz Megan Fox. Foi neste filme onde Lindsay anunciou-se oficialmente como cantora e lançou seu primeiro single "That Girl", parte da trilha sonora do filme.
2004 foi um ano de sorte para Lindsay que interpretou Cady no longa-metragem "Meninas Malvadas", um de seus grandes êxitos em sua carreira de atriz, firmando-a como Icone Teen.
Em outubro de 2004, Lindsay ficou três dias internada em um hospital, com febre alta e suspeita de meningite. Por causa da internação, as filmagens de Herbie: Meu Fusca Turbinado,um remake do filme "Se Meu Fusca Falasse", foram interrompidas. Mas tudo não passou de um susto. E em 2005 a comédia “Herbie: Meu Fusca Turbinado”, chegou às telas com Lindsay no papél da protagonista Maggie Payton, com participação no elenco de Michael Keaton, Matt Dillon, Breckin Meyer e Justin Long.
Lindsay grava em 2006 "Sorte no Amor", que teve a participação do grupo britânico “McFly”, no qual Lindsay começa a largar filmes para adolescentes e amadurecer nos seus personagens, mostrando que já é uma mulher..
2006-2008: Declínio na CarreiraEm 2006 Lindsay foi coadjuvante do ultimo filme do diretor Robert Altman, “A Ultima Noite”, no qual ela fazia Lola Johnson, filha dos personagens de Meryl Streep e Garrison Keillor. E ainda “Bobby”, um filme falando do assassinato do Senador Robert Kennedy, que mistura ficção e realidade, do diretor Emilio Estevez,interpretando Diane.
Em 2007, Lindsay faz o filme “Chapter 27”, no qual ela interpreta uma fã do falecido cantor do grupo “Beatles”, que se envolve com Mark Chapman, que ficaria conhecido mundialmente após como o assasino do Beatle.
Logo depois Lindsay grava “Ela é a Poderosa”, um drama-comédia onde contracenou junto com a ganhadora de um oscar Jane Fonda, e a atriz Felicity Huffman, interpretando uma adolescente com uma relação problemática com a família.
Seu último grande sucesso reconhecido foi “Eu Sei Quem Me Matou”, o primeiro papel no gênero de suspense que a atriz faz. Mesmo com cenas de strip-tease o filme foi um fracasso nas bilheterias e na aceitação do público, assim como todos seus filmes após "Sorte no Amor"
Seu último filme reconhecido foi “Eu Sei Quem Me Matou”, o primeiro papel no gênero de suspense que a atriz faz. Lindsay pensou muito antes de aceitar tal papel por se tratar de um stripper. Viu-se depois que ela deveria ter recusado o papel, pois foi com esse filme que ela recebeu o prêmio Framboesa de Ouro de pior atriz. O filme totalizou 8 "estatuetas"
Em 2008 Lindsay gravou dois filmes: "Dare to Love Me" e "Poor things.